En 1992, comenzó su aprendizaje con artista del tatuaje Lou en Tatuajes Por Lou.
Es el co-propietario (con Chris Núñez) del Miami Beach, Florida salón de tatuajes Tatuajes de amor y odio, el tema del TLC reality programa, Miami Ink.
James también co-propietaria de la empresa de ropa DeVille con Núñez y Jesse Flota, y el Miami discoteca Love Hate Lounge, con Núñez y otros dos amigos cercanos.
Su esposa, Jordania, dio a luz a su primer hijo, Shayli Haylen James, el 3 de agosto de 2008. Su segundo hijo, una niña llamada Nalia, nació mayo 8, 2012.
En 1996 vivió unos meses en Dinamarca, donde hizo los tatuajes.
. Él reveló en su blog que se estaba moviendo a Nueva York y que su nuevo espectáculo NY Ink planeaba comenzar a filmar en marzo de 2011. El espectáculo se estrenó el 2 de junio de 2011. Temporada 2 de NY Ink se estrenó en diciembre de 2011 y corrió al 1 de marzo del 2012.
En 2013 James se unió a PETA en un anuncio de su campaña "La tinta no Mink".
James también co-fundó Tattoodo, una plataforma en línea para obtener un diseño de tatuaje personalizado, que se lanzó el 9 de mayo de 2013.
Súper; muy lindo ese arte!!!!!!!
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